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三氟乙.酸的制备方法与用途
  • 发布日期:2021-12-22      浏览次数:1040
    • 三氟乙.酸,化学式为CF3COOH,分子量为114.02,如与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙.酸中苯环优先氢化。三氟乙.酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。三氟乙.酸在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统。
      制备方法
      1.3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。
      2.乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到。
      3.1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。
      4.以2,3-二氯六.氟-2-丁烯氧化制取。
      5.由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到。
      6.由三氟甲苯经氧化而得。
      7.以2,3-二氯六.氟-2-丁烯氧化制取;
      8.以氟为催化剂对2,3-二氯六.氟-2-丁烯进行氧化以制取之;
      9.由3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将乙酸(或乙酸酐)进行电化学氟化,都可制得三氟乙.酸。
      作用与用途
      用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙.酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。
      三氟乙.酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
      主要用于新型农药、医药和染料等的生产,在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙.酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂,可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂;作为*的质子酸,它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂;作为溶剂,三氟乙.酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂,特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基;三氟乙.酸作为制备离子膜的原料和改性剂,可大幅提高烧碱工业电流效率,延长膜的使用寿命;三氟乙.酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙.酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。
      可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙.酸中苯环优先氢化。三氟乙.酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。
      在HPLC中的应用
      在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中,使用三氟乙.酸 (TFA) 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙.酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用,来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙.酸与多肽上的.正电荷及极性基团相结合以减少极性保留,并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式,三氟乙.酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙.酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面,同时与多肽及柱床作用。
      三氟乙.酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发,可以方便地从制备样品中除去。另一方面,三氟乙.酸的紫外最大吸收峰低于200nm ,对多肽在低波长处的检测干扰很小。
      改变三氟乙.酸的浓度,可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析(如多肽的指纹图谱)的信息量是非常有益的。
      三氟乙.酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ,在这个浓度下,大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形,当三氟乙.酸浓度大大低于这个水平时,峰的展宽和拖尾就变得十分明显。
      三氟乙.酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好,在实际使用中,大家对于三氟乙.酸的浓度都很难控制好,因为它是挥发性的物质,如果配置时间长了,就会挥发一些,改变了浓度。配制好以后一定要封闭好,防止挥发。

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